曹操虽然保住了三座城池，但兖州大部分地区还在吕布手里，加上蝗灾爆发，粮食歉收，军队缺粮严重，处境十分艰难。
就在这时，袁绍派人来了，带来了一个“好消息”——袁绍愿意与曹操连和，还邀请曹操把家人迁到邺城居住，作为人质。
曹操看着眼前的困境，粮食快没了，士兵也疲惫不堪，吕布还在虎视眈眈，心里动了念头：“要不，就答应袁绍吧，先度过眼前的难关再说。”
程昱听说后，立刻赶来见曹操，一进门就问：“主公，听说你要把家人迁到邺城，和袁绍连和？”
曹操点点头：“是啊，现在形势危急，只能这样了。”
程昱急了，大声说：“主公，你怎么能这么想！袁绍占据燕、赵之地，有吞并天下的野心，但他智谋不足，根本成不了大事。你觉得你能在他手下做事吗？你是一代枭雄，怎么能像韩信、彭越那样臣服于别人？如今兖州虽然残破，但还有三座城池，能战之士不下万人，以你的神武，加上我和荀彧等人的辅佐，一定能成就霸王之业。现在投靠袁绍，就是自寻死路啊！”
曹操被程昱说得如梦初醒，他仔细一想，确实如此。
袁绍这个人，表面上看起来强大，其实优柔寡断，嫉贤妒能，跟着他，根本没有出头之日。
于是，曹操打消了与袁绍连和的念头，决心凭借自己的力量，平定兖州。
后来的事实证明，程昱的判断是完全正确的。
袁绍虽然在官渡之战前势力强大，但最终还是被曹操打败，而曹操也正是凭借这三座城池，一步步发展壮大，最终统一了北方。
程昱不仅在战略上有远见，在识人上也有独到的眼光。
刘备被吕布打败后，投奔曹操，曹操十分器重刘备，不仅给了他兵马粮草，还上表朝廷封他为豫州牧。
程昱一看，就觉得不对劲，他对曹操说：“刘备有雄才大略，又深得人心，这个人不甘为人下，早晚必成后患，不如尽早杀了他。”
曹操没听，他觉得刘备是个人才，杀了会寒了天下人的心。
后来，曹操派刘备去截击袁术，程昱和郭嘉赶紧劝曹操：“主公，你之前不杀刘备，现在还给他兵马，他肯定会有异心的！”
曹操这才后悔，但已经晚了。
刘备在截击袁术的路上，果然杀了徐州守将车胄，举兵反叛，成为曹操后来最强大的对手之一。
曹操每次想起这件事，都忍不住感叹：“当初要是听了程昱的话，就不会有后来的麻烦了。”
官渡之战前，袁绍率领十万大军进驻黎阳，准备南渡攻打曹操。
当时，程昱奉命守鄄城，手下只有七百士兵。
曹操知道后，十分担心，派人告诉程昱，要给他增派两千士兵。
没想到，程昱却拒绝了。他给曹操回信说：“袁绍有十万大军，自以为所向无敌，他见我这里兵少，肯定会轻视我，不会来攻打。但如果增兵，他就会觉得鄄城是个威胁，一定会来攻打，到时候以他的兵力，鄄城肯定守不住。所以，增兵只会有害无益，请主公放心。”
曹操一开始还不相信，觉得程昱这是在冒险，但他了解程昱的为人，知道他不是鲁莽之人，于是就听从了他的建议，没有增兵。
袁绍的探子果然把鄄城只有七百士兵的消息报了回去，袁绍听后，果然不屑一顾：“就七百士兵，还不够我塞牙缝的，没必要浪费兵力攻打。”
于是，袁绍率领大军绕过鄄城，直接攻打其他地方，鄄城就这样安然无恙。
曹操得知后，对贾诩说：“程昱之胆，过于贲育！” 孟贲、夏育是战国时期着名的勇士，以胆识过人着称，曹操用他们来形容程昱，可见对程昱的敬佩之情。
程昱不仅胆识过人，还很有组织能力。
他在守鄄城期间，招募了一批在乱世中流离失所的亡命之徒，组织成一支数千人的精兵，后来这支军队跟随曹操会师黎阳，在讨伐袁谭、袁尚的战斗中立下了汗马功劳。
袁谭、袁尚被打败后，程昱因功被封为奋武将军，安国亭侯。
此时的程昱，已经成为曹操手下的核心谋士之一，与荀彧、郭嘉等人齐名。
但程昱的性格，却和荀彧的温润、郭嘉的洒脱不同，他为人刚直，说话直来直去，不懂得圆滑变通，因此也得罪了不少人。
有一次，有人在曹操面前诬告程昱谋反，曹操听后，不仅没有相信，反而更加信任程昱，还给他增加了食邑。
曹操知道，程昱是个忠臣，虽然性格耿直，但对自己绝对忠心耿耿。
程昱的一生，功绩卓着，但也争议缠身，其中最大的争议，就是“人脯”之事。
根据《魏晋世语》记载，早期曹操军队缺粮严重，程昱为了给曹操筹集军粮，在自己的家乡东阿县强夺粮食，供应曹军三日的粮食，而这些粮食中，混杂了不少人肉干。这件事让程昱的声誉受到了严重的打击，也成为他毕生位