他知道，吕布有勇无谋，反复无常，刚愎自用，绝非成就霸业之人。
可当时，天下诸侯之中，唯有吕布有实力对抗曹操，又能被兖州士族接受，他别无选择，只能退而求其次，借吕布之力，对抗曹操。
投奔吕布后，陈宫被任命为首席谋士，吕布对他十分敬重，凡事都要与他商议。陈宫也尽心尽力，为吕布出谋划策，一心想辅佐吕布，击败曹操，守住兖州，实现自己的理想。
可吕布的性格，注定了陈宫的谋略，难以施展。
兴平二年（公元195年），曹操率军回攻兖州，与吕布展开激战。
陈宫为吕布献计，多次设下埋伏，想要一举击溃曹操，可吕布却仗着自己骁勇，不听陈宫之言，贸然进军，结果数次被曹操击败，损失惨重。
吕布的部将，多是骄兵悍将，不服管束，内部矛盾重重，陈宫虽极力调和，却收效甚微。
兖州之战，持续数月，吕布屡战屡败，最终被曹操彻底击败，不得不放弃兖州，率领残部，投奔徐州刘备。
陈宫无奈，只能跟随吕布，前往徐州，开启了颠沛流离的生涯。
到了徐州，刘备收留吕布，让其驻守小沛。陈宫深知，吕布反复无常，久必生变，便劝吕布：“刘备乃枭雄，不可不防。如今他立足未稳，我们不如趁其不备，夺取徐州，以此为根基，再图发展，否则，迟早会被刘备所害。”
吕布起初犹豫不决，后来果然趁刘备出征袁术之际，率军偷袭徐州，占据了下邳，自领徐州牧。刘备无奈，只能反过来依附吕布，徐州局势，变得错综复杂。
占据徐州后，吕布志得意满，愈发刚愎自用，对陈宫的计策，更是时常置若罔闻。
曹操平定兖州后，势力愈发强大，一直视吕布、陈宫为心腹大患，时刻准备着攻打徐州，斩草除根。
建安三年（公元198年），曹操终于亲率大军，东征吕布，兵锋直指下邳。
吕布大惊，连忙召集众将商议对策。陈宫深知曹操势大，下邳城难以久守，当即献上一计，这也是吕布破局的最后机会：
“曹操远道而来，粮草不济，必不能久战。将军可亲率精兵，出城驻守城外，我与高顺率军坚守城内。若曹操攻打将军，我便率军从城内杀出，攻其背后；若曹操攻城，将军便率军回援，内外夹击，不出十日，曹军粮草耗尽，必大败而逃！”
此计堪称万全，若吕布依计行事，胜负尚未可知。
吕布起初觉得有理，准备依计而行，可他的妻子却哭着劝道：“曹操待陈宫，如同亲子一般，陈宫尚且背叛他投奔我们；如今将军待陈宫，不如曹操，却要将全城老小托付给他，自己孤军出城。一旦有变，我还能做将军的妻子吗？况且陈宫与高顺素来不和，将军一出城，两人必不能同心守城，到时悔之晚矣！”
吕布本就耳根子软，听了妻子的话，顿时犹豫不决，最终竟然否决了陈宫的妙计，决定坚守下邳，不出城迎战。
陈宫得知消息，仰天长叹，泪流满面：“将军不听我计，必败无疑，我等今日，死无葬身之地矣！”
一语成谶。
曹操率军围住下邳，久攻不下，便采纳荀攸、郭嘉的计策，决开泗水、沂水，水淹下邳。
一时间，下邳城变成一片泽国，城内水深数尺，粮草断绝，军心大乱，士兵毫无斗志。
吕布见大势已去，整日饮酒作乐，意志消沉，对部下更是严苛残暴，人心尽失。
最终，吕布的部将侯成、宋宪、魏续等人，不堪吕布的暴虐，又畏惧曹操的威势，暗中叛变，趁吕布不备，将其捆绑，又擒住陈宫，打开城门，向曹操投降。
下邳城破，吕布、陈宫，尽数落入曹操手中。
陈宫的心中，没有恐惧，只有无尽的悲凉。他空有满腹谋略，却辅佐了一个扶不起的庸主，半生心血，付诸东流，乱世理想，终究是一场泡影。
白门楼上，吕布被押到曹操面前，立刻跪地求饶，奴颜婢膝，毫无飞将的尊严：“明公，我愿归降于你，我骁勇善战，愿为你效犬马之劳，帮你平定天下，求你饶我一命！”
曹操看着吕布，心中犹豫，他爱惜吕布的勇武，想要将其收为己用。
而一旁的陈宫，被押上来后，始终昂首挺立，眼神冰冷，看着曹操，一言不发。
曹操看着陈宫，心中五味杂陈，既有恨意，又有惋惜。他恨陈宫背叛自己，险些让自己霸业成空；可又念及昔日情谊，惜他一身才华，不忍杀他。
曹操率先开口，带着几分嘲讽，几分惋惜：“公台，你平日总说自己智计无双，今日为何会落得如此下场？”
陈宫冷冷答道：“若非吕布不听我言，何至于此？若他肯用我计，今日被俘的，便是你曹操！”
他没有为自己辩解，也没有低头服软，将兵败的责任，尽数归于吕布的刚愎自用，尽显名士风骨。
曹操见他依旧强硬，